New Yorkban született, Dina és Michael Lohan első gyermekeként. Hároméves korában már modellkedett. Ő volt az első vörös hajú gyerek a híres Ford Modell ügynökségnél. 1997. január 5-én tudta meg, hogy szerepelni fog az "Anyád apád idejöjjön" című filmben. Hamarosan megkapta a legjobb női főszereplésért járó fiatal művész díjat. 1999-ben Lindsay újabb filmet forgatott, a "Hát nem baba?" című moziban Tyra Banksszel. 2000-ben Lindsay elnyerte „Rose” szerepét a Bette televíziós helyzetkomédiájában, de a szerepet később mégsem vállalta el, mert Los Angelesbe kellett volna költöznie. 2001 júniusában befejezte „Lexi Gold” szerepének forgatását a Nyomozólányok című műsorban, amely a Disney Chanel 2002 januárjára kiadott filmje – 2002 júniusában újraszerkesztették filmes változatra. 2002 szeptemberében Lindsay megkapta azt az ajánlatot, amelyre már nagyon várt. Az ifjabb Emilio Estefan szárnyai alá vette, és elkészítették első zenei albumát. Első lemeze „enyhén rockos pop” stílusban készült. 2003-ban Lindsay elfogadott a Disneytől egy főszerepre szóló felkérést az Egy hisztérika feljegyzéseiben. A filmet Kanadában Torontóban és Ontarióban, illetve New York Cityben forgatták, és 2004 elejére készült el. 2003-ban maga mögött hagyva a „The Mouse”-t, Lindsay átment a Paramount Studióhoz, hogy újra együtt dolgozzon a Nem férek a bőrödbe rendezőjével, Mark S. Watersszal a Bajos csajok-ban. 2006-ban elkészült második lemeze, a Little More Personal is.