A McConaughey családba Mike és Patrick után 1969. november 4-én megérkezett a harmadik fiú is, akit Matthew-nak neveztek el. A texasi Uvalde-ból hamarosan átköltöztek Longview-ba. Jim, a papa az olajüzletben kereste kenyerét, a mama, Katharine, helyettesítő tanárként dolgozott. A fiúk sokat sportoltak, főleg futballoztak, s mivel apjuk egykor profi játékos volt, jó tanácsokkal látta el csemetéit. Matthew 1988-ban érettségizett, s a legjóképűbb fiú címért való vetélkedésben a gimiben ő kapta a legtöbb szavazatot. Ezután egy évet Ausztráliában töltött, egy ügyvédi irodában dolgozott, s a jogi ismeretek mellett némi ausztrál akcentust is begyűjtött.De hamar rájött, hogy a száraz törvények nem vonzzák, inkább a mozi érdekli, így visszatért az Egyesült Államokba, és beiratkozott az austini filmfőiskola rendezői szakára. 1992-ben egy este randevút beszélt meg a barátnőjével egy szálloda bárjába, ahol összefutott az egyik állandó vendéggel, a producer Don Phillipsszel, aki történetesen Richard Linklater Tökéletlen idők című filmjének szereplőválogatásával foglalkozott. A leányzó várhatott, a két férfi úgy belemerült a beszélgetésbe, hogy csak a zárórára figyeltek fel. Mindenesetre Matthew, aki addig csak néhány tévéreklámban bukkant fel, és pár vizsgafilmet rendezett, reggelre magáénak tudhatta a túlkoros naplopó, Wooderson szerepét. Noha a figura eredetileg csak három jelenetben szerepelt volna, rögtönzésekkel és újabb jelenetekkel Wooderson hamarosan a film egyik legjelentősebb karaktere lett, McConaughey pedig főszereplővé lépett elő. A háromhetes forgatás második hetében 63 éves apja szívrohamot kapott és meghalt. Matt nagyon boldogtalan volt, hogy a papa nem láthatja őt a filmvásznon, de megértette, hogy 23 évesen most már tényleg a saját lábára kell állnia.